节目邀来乐坛中坚代表韩磊、罗大佑、陈明、杨钰莹、腾格尔、吴彤等优秀歌唱家担任“时代传唱团团长”，以其独特的身份标记引出当集主题，再现了《走四方》《光阴的故事》《天堂》等经典金曲；而年轻一代观众喜爱的“流量担当”王晰、周深、简弘亦等以别具匠心的演绎方式，唱响见证岭南力量、华语乐坛的时代金曲。 他们来到威斯康辛州之后，乔伊却十分繁忙而无喘息之机，直到他遇见了高中英语老师，美丽的莫莉。